Design of new sensitive α,β-unsaturated carbonyl 1,8-naphtalimide fluorescent probes for thiol bioimaging

Nicolas Sok 1, * Maria Nikolantonaki 1 Stéphane Guyot 2 Thanh Dat Nguyen 3 Anne-Sophie Viaux 1 Franck Bagala 3 Yoann Rousselin 4 Florence Husson 2 Régis Gougeon 1 Rémi Saurel 1
* Auteur correspondant
1 PCAV - Physico-Chimie de l'Aliment et du Vin
PAM - Procédés Alimentaires et Microbiologiques [Dijon]
2 PMB - Procédés Microbiologiques et Biotechnologiques
PAM - Procédés Alimentaires et Microbiologiques, PAM - Procédés Alimentaires et Microbiologiques [Dijon]
3 PAM - Procédés Alimentaires et Microbiologiques [Dijon]
4 ICMUB - Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne [Dijon]
Abstract : We report herein an efficient synthesis of news naphtalimide-based fluorescent derivatives functionalized with an a,(3-unsaturated carbonyl group. Probes were synthesized from reaction of an amino-naphtalimide precursor with maleic anhydride. Photophysical study of fluorescent probes and cells labelling were performed, and showed that the reactive derivatives exhibit rich turn on fluorescence properties in presence of different biological thiol (Glutathione and Cysteine) making these systems a very promising way for thiol bioimaging.
Keywords : 1 4-addition Thiol probes Biological thiols Michael's addition Turn-on fluorescence Bioimaging Homocysteine Glutathione Ketones
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https://hal-univ-bourgogne.archives-ouvertes.fr/hal-01509840
Contributeur : Pam - Université de Bourgogne <>
Soumis le : mardi 18 avril 2017 - 15:40:39
Dernière modification le : mardi 21 janvier 2020 - 14:34:01

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Nicolas Sok, Maria Nikolantonaki, Stéphane Guyot, Thanh Dat Nguyen, Anne-Sophie Viaux, et al.. Design of new sensitive α,β-unsaturated carbonyl 1,8-naphtalimide fluorescent probes for thiol bioimaging. Sensors and Actuators B: Chemical, Elsevier, 2017, 242, pp.865 - 871. ⟨10.1016/j.snb.2016.09.171⟩. ⟨hal-01509840⟩

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