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Crystal structure of the diglycidyl ether of eugenol

Abstract : The diepoxy monomer, C13H16O4 {DGE-Eu; systematic name: 2-[3-methoxy-4-(oxiran-2-ylmethoxy)benzyl]oxirane}, was synthesized from eugenol by a three-step reaction. It consists of a 1,2,4-trisubstituted benzene ring substituted by diglycidyl ether, a methoxy group and a methyloxirane group. The three-membered oxirane rings are inclined to the benzene ring by 61.0 (3) and 27.9 (3)degrees. The methylene C atom of one of the two terminal epoxide rings is positionally disordered [refined occupancy ratio = 0.69 (1):0.31 (1)]. In the crystal, molecules are linked by C-H center dot center dot center dot O hydrogen bonds, forming layers parallel to the ab plane. The layers are linked by C-H center dot center dot center dot pi interactions, forming a three-dimensional network.
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https://hal-univ-bourgogne.archives-ouvertes.fr/hal-01543417
Contributeur : UB_DRIVE université de Bourgogne Connectez-vous pour contacter le contributeur
Soumis le : mardi 20 juin 2017 - 18:54:02
Dernière modification le : jeudi 4 août 2022 - 17:08:47

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Jordan Vigier, Camille François, Sylvie Pourchet, Gilles Boni, Laurent Plasseraud, et al.. Crystal structure of the diglycidyl ether of eugenol. Acta crystallographica Section E : Crystallographic communications [2015-..], International Union of Crystallography, 2017, 73 (5), pp.694 - 697. ⟨10.1107/S2056989017005370⟩. ⟨hal-01543417⟩

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