Bacteriochlorin-diketopyrrolopyrrole (DPP) hybrids : New near-infrared fluorophores for biosensing/bioimaging applications
Hybrides bactériochlorine-dicétopyrrolopyrrole (DPP) : Nouveaux fluorophores proche infrarouge pour des applications en biodétection/bioimagerie
Résumé
Near-infrared (700-900 nm) absorbing and emitting organic-based fluorophores are valuable tools for bioimaging applications. Indeed, biological component absorption, diffusion and autofluorescence are quite low in this region (known as the first therapeutic window NIR-I), making tissues relatively transparent to these long wavelengths. Bacteriochlorins are porphyrins derivatives in which two double bonds are reduced. These molecules display a strong absorption and emission within NIR-I spectral range. DPPs are structurally simpler fluorophores displaying very interesting properties. They have high fluorescence quantum yields, are highly (photo)chemically and thermally stable. The aim of this thesis is to associate these two fluorophore units in order to yield novel multi-chromophoric molecular architectures that combine their complementary properties. DPP dyes used in the design of the hybrids are highly versatile. They can be used as fluorogenic reporters for the detection of relevant enzymatic activities in the biological media by introducing a specific triggering unit of the targeted analyte and water-solubilizing moieties.
Les fluorophores organiques absorbant et émettant dans le proche infrarouge (700-900 nm, première fenêtre thérapeutique NIR-I) sont des outils de choix pour une application en bioimagerie. En effet, l'absorption, la diffusion et l'autofluorescence de constituants du milieu biologiques sont limitées dans cette région spectrale, rendant les tissus relativement transparents à ces longueurs d'onde. Les bactériochlorines sont des dérivés de porphyrines dont deux doubles liaisons sont réduites. Ces molécules présentent une forte absorption et une émission dans le NIR-I. Les DPP sont des fluorophores, structurellement plus simples, aux propriétés très intéressantes. Ils présentent un rendement quantique de fluorescence élevé, un grande photostabilité et sont également très stable chimiquement et thermiquement. L'objectif de cette thèse est d'associer ces deux fluorophores et d'accéder à de nouvelles architectures multi-chromophoriques d'intérêt et combinant leurs propriétés complémentaires. Les DPP utilisés dans la construction de ces structures hybrides, très modulables pourront être adaptés à la détection d'activités enzymatiques d'intérêt en milieu biologique, par introduction d'un motif de reconnaissance spécifique de l'analyte et de groupements hydrosolubilisants.
Origine : Version validée par le jury (STAR)